Этот монастырь бы основан Преподобным Сергием в 1337 году. Вначале это был небольшой и небогатый монастырь на горе Маковец недалеко от Хотькова монастыря. История монастыря началась с маленькой церквушки, названной в честь Святой Троицы и срубленной Сергием вместе с братом Стефаном. Рядом была построена небольшую скромная хижина – келья. Постепенно, с появлением новых иноков, стали появляться деревянные, но достаточно крепкие и добротные кельи. Все здесь было небогатым, но сделанным с душой и любовью к Богу. Это – богослужебные сосуды, ризы, иконы. Сейчас, как дорогие святыни, они находятся в музее Свято – Троицкой Лавры.
Прошли годы, слава о Преподобном быстро распространялась по всей Руси, со всех концов Великой Руси шли к нему люди за утешением, за помощью и исцелением. Постепенно вокруг него собирается монашеская братия, а в 1355 году он вводит у себя в пустыни монашеский общежитейный устав.
Всю территорию монастыря Сергий планировал устроить в виде квадрата из келий, а в центре должен возвышаться Троицкий собор. Такое расположение строений переняли и все русские монастыри, а самого Сергия стали называть начальником и учителем всех монастырей на Руси.
По решению братии, не по своей воле, Сергий стал игуменом монастыря и пользовался у иноков заслуженным авторитетом и уважением. Позже он стал духовником князя Димитрия Донского, крестил его детей, и, самое важное, в качестве советника князя, участвовал в государственных делах. Преподобному свыше был дан редкий дар убеждения. Он был не просто миротворцем, его личный авторитет и нравственная чистота помогла разрешить не один спор князей и отвести не одну междоусобную войну.
Преподобный Сергий во всем был образцом истинного монаха – вел аскетический образ жизни, много молился, очень мало ел, мало спал, носил весьма скромную одежду. Конечно, полного и показного самоистязания он себе не позволял, но жил строго по своим внутренним убеждениям. Тому подтверждение строки из «Жития» – он старался для братии, работал изо всех сил: рубил дрова, перемалывал зерно жерновами, выпекал хлеб, готовил пищу и вообще занимался их пропитанием, постоянно снабжал всех водой, хотя носить её нужно было в ведрах. Он носил ее из источника под горой, расставлял возле каждой келии. Также Сергий умел кроить и шить одежду.
Он никогда не желал земных благ и власти, но был избран руководителем братии и принял сан игумена. Это был добрый, скромный, умный, трудолюбивый и бескорыстный человек, чем и снискал заслуженное доверие окружающих его людей. Поэтому и до наших дней Сергий остается для нас своим, очень близким. К нему шли за помощью, за советом, за простой мирной беседой, за благословением люди всех сословий – и нищие, и бояре, и князья, и никогда никто не встретил в нем высокомерия, а лишь доброту, участие и веру.